John MacIlwaine 在软件工程界已有 20 年资历，现在他担任 P2P 借贷新创公司 Lending Club 的技术长。他以过来人经验，给予年轻的技术人们五个职业生涯建议：
1. 做人太现实，反倒变成绊脚石
很多人会要你「认清自己」，虽然分析自己的优势与劣势很重要，但有时太过实际反而可能限制了可能性。John MacIlwaine 高中、大学时期，非常热爱音乐，尤其是运用科技制作的音乐。他很喜欢 Peter Gabriel，因为他就是结合音乐与科技的个中翘楚，John MacIlwaine 就研读媒体资料库时，发现自己的专业可以协助 Peter Gabriel 解决分类、储存声音并能轻易取出的问题。于是他鼓起勇气写信给对方，这是一个疯狂的举动，但没想到，「宅男」居然真的得到巨星的回复，而且最后他们真的一同工作，建立了资料库、开发了前端工具，让音乐人得以依照色彩、温度、质地等等选项取样声音。
John MacIlwaine 说，如果自己当初太考虑现实，那他压根不会想到要写信给 Peter Gabriel，毕竟杳无回音的机率很高。不过，他没想太多就做了，结果令人惊喜。「别绊住自己、写信给你想要联络的人、拨下那通你想拨的电话，勇敢冒险。」他这么说。
2. 不是万事通，不代表你不会成功
职涯顾问常常会要你步步为营，仔细考虑风险再下决定。但是有时，「没把状况搞得一清二楚」，反而让你能够大胆涉足本来不可能尝试的机会。John MacIlwaine 创办的第一间公司 Lombard，最终被 Dean Witter 与摩根史丹利收购。他与伙伴构思这个点子之初，无法通盘了解所有他们未来可能面临的挑战。但反之，如果当时他们真的，那搞不好根本不会「跳坑」了。John MacIlwaine 不是要你「把头埋在沙里」，不顾现实。只是要提醒你，别因你不清楚从 A 到 B 之间每个陷阱，就踟蹰不前。
3. 失败不代表你是个失败品
成功不会是单一原因，其中一个是「时机」（timing）。Angie's List 是一个连结消费者与零售服务商的平台，2009 年达到百万会员，2011 年上市。他们非常成功，最近会员人数增长到 300 万人。但是其实早在 15 年前，就有一个类似的平台 mHomeKey，John MacIlwaine 时任这家公司的 CTO。他们很有信心这是一个超棒的点子，然而就是错估了「时机」，在那个缺乏高速网络的年代，人们尚未培养出信任来自网络社群推荐与建议的习惯。
mHomeKey 失败了，并不是因为那不是一个烂点子，也不是因为我们的执行力太弱。而是因为欠缺天时地利的环境。要能区辨「好点子」以及「刚巧撞到好时机的好点子」，是需要经验学习的。有时错估时势，反而会是宝贵的教训，让你未来终究能够大获全胜。
4. 最艰难的问题先解决
身为一名科技人，你有时候会有先见之明。John MacIlwaine 在 Lending Club 任职时，发现有个技术问题倘若迟未解决，会在之后造成灾难。如果没有技术人员存在，就没人会察觉这个问题的存在，更不用说它的严重程度。当时 John MacIlwaine 召集了技术团队中最聪明的成员，一致达成「没除去这个大患之前，什么事都别做」的共识，用尽可用资源。有时你得抢先一步，而非坐等上级指令才采取行动。
5. 别忘本
John MacIlwaine 曾在 Visa 工作过，在那庞大的组织内，除了技术责任之外，他有机会接触到许多非技术的层面，比如策略、募资、管理。这是很难得的经验。但这让他远离了它的根，以及真爱——技术。直到加入一家才刚草创的公司，一堆狗屁倒灶的问题亟待解决，这才重燃他的回忆与热情。John MacIlwaine 建议，大家应该学着平衡用脑思考策略与双手执行任务，担任领导者的同时，也别忘了沉浸技术细节的种种。
最后，John MacIlwaine 撷取他最爱的音乐人 Peter Gabriel 所述：
Be brave; don’t be afraid to take risks or make mistakes and stay sensitive to other people. If you can build strength inside you then the outside world will respond.
当个无所畏惧的人，别害怕冒险或犯错，对他人保持高度同理心。如果你的内心深处发出力量，那么全世界都会回应你。
